Dlaczego polarne rozpuszczalniki aprotonowe są dobre dla sn2?
Dlaczego polarne rozpuszczalniki aprotonowe są dobre dla sn2?

Wideo: Dlaczego polarne rozpuszczalniki aprotonowe są dobre dla sn2?

Wideo: Dlaczego polarne rozpuszczalniki aprotonowe są dobre dla sn2?
Wideo: NMSZO e-wykład 5b 2024, Listopad
Anonim

Tak więc cząsteczki są mniej zdolne do solwatowania anionów (nukleofilów). Nukleofile są prawie niesolwatowane, więc znacznie łatwiej jest im zaatakować substrat. Nukleofile są bardziej nukleofilowe w rozpuszczalniki aprotonowe . Tak więc reakcje SN2 „preferują” rozpuszczalniki aprotonowe.

Podobnie, dlaczego polarne rozpuszczalniki aprotonowe są lepsze niż polarne rozpuszczalniki protonowe dla reakcji sn2?

A polarny rozpuszczalnik protonowy ustabilizuje to karbokację. Ale Sn2 reakcje nie działa dobrze polarne rozpuszczalniki protonowe ponieważ te rozpuszczalniki osłabić nukleofila, czyniąc go mniej nukleofilowym. Rozpuszczalniki polaraprotyczne działa bardzo dobrze dla Sn2 reakcje ponieważ nie solwatują nukleofilów.

Podobnie, dlaczego reakcje sn2 preferują rozpuszczalniki aprotonowe? Ten jest więc ponieważ DMSO stabilizuje separację ładunku zaangażowaną w stan przejściowy an Reakcja SN2 (1-stopniowy bimolekularny) reakcja ). Innybiegunowy rozpuszczalniki aprotonowe może być również używany do tego samego celu.

Biorąc to pod uwagę, jaka była rola polarnego rozpuszczalnika aprotonowego w reakcjach sn2?

Sn2 reakcja jest faworyzowany przez polarne rozpuszczalniki aprotonowe - to są rozpuszczalniki takie jak aceton, DMSO, acetonitryl lub DMF, które są polarny wystarczy, aby rozpuścić substrat i nukleofil, ale nie uczestniczyć w wiązaniach wodorowych z nukleofilem.

Dlaczego polarne rozpuszczalniki protonowe są dobre dla sn1?

ten polarny rozpuszczalnik protonowy może oddziaływać elektrostatycznie z nukleofilem, tym samym go stabilizując. Zmniejsza to reaktywność nukleofila, co sprzyja Sn1 reakcja nad reakcją Sn2.

Zalecana: